Parmi les pièces qui composent le fonds des frères Henderson, la correspondance est dominante. En fait, la correspondance adressée à William et Walter C. Henderson, agents d'assurances au Canada, et à leurs agents, entre 1843 et 1853, ainsi que des lettres (1855-1856) de la Eagle Insurance Company of London constituent majoritairement ce fonds. Nous retrouvons également une série de documents (notes, comptes, etc.) concernant la Eagle et l'inauguration de l'édifice Quebec Fire Office, et, enfin, une carte relative au canton de Marlow. L'ensemble de la correspondance témoigne d'un grand nombre de destinataires. Parmi les lettres adressées à William et Walter C. Henderson, nous retrouvons des correspondants tels que Michael Quigley (15 mai 1843); J.S. Ross (2 et 4 janvier 1851); John Cameron (6 janvier, 27 février, 7 avril, 31 mai, 5 juillet, 8 août, 1er octobre et 18 décembre 1851; 26 janvier, 9 mars, 6 avril, 5 juillet, 6 septembre, 5 octobre, 15 octobre, 19 novembre 1853); James Barnard (5 avril 1851); Alex. Comeau (14 et 16 avril, 23 juin 1851); R. McNaught (17 avril, 3 juillet, 28 et 31 octobre, 1er, 6 et 11 novembre, 3 et 11 décembre 1851); C.S. Ross (20 avril, 2, 4 et 24 juillet, 12 et 14 août, 12 et 19 septembre 1851); George Gladman (2 août 1851); D. Napier ou D.C. Napier (20 et 31 décembre 1851); Henry McKay ou H. McKay (31 octobre et 27 décembre 1851; 5 janvier, 17, 19 et 25 février, 12, 15, 23 et 31 mars, 7 avril, 5 mai, 2 et 8 juillet 1853); John G. Dinning (17 janvier 1853); A. C. Holmes (21 février 1853); Dr A. F. Holmes (2 mars 1853); M. Rodgers (12 mars 1853); William Rodgers (17 mars 1853); Charlotte J. Holt (22 mars 1853); Dr Joseph Painchaud (7 mai, juillet 1853); M. Mumeey (14 décembre 1853); Charles Jallicoe (12 janvier, 2 et 14 février, 9 mars, 1er et 7 juin, 3 et 27 juillet, 3, 16 et 30 août, 5 octobre 1855; 4 et 20 janvier, 26 mars, 28 août, 29 et 30 septembre, 25 octobre 1856), en plus de trois lettres pour lesquelles nous n'avons pas les correspondants: la première fut envoyée par W. C. Henderson (17 juillet 1848) et les deux autres, adressées à William et Walter C. Henderson (6 janvier et 22 février 1853). D'autres documents, regroupés par sujets, complètent le fonds. Les sujets ciblés se résument à l'enquête sur l'assurabilité de M. S. Shaw par W. C. Henderson auprès d'Henry A. Brocklesby, le 13 mars 1857; aux papiers de John Cameron, agent de la Eagle Insurance Company à Toronto - un document adressé à John Cameron du 25 mai 1857, et un autre, de Cameron Brock Robertson à John Cameron, datant du 2 août 1857; au papier terrier signé R. Bagley R. J. Ross, L. Henderson, le 9 octobre 1880; papier terrier signé R. J. Ross et C. Henderson, le 8 janvier 1883; à un avis public d'encan de terres (imprimé) dans Dorchester et signé W. G. LeRoy, datant du 5 janvier 1898; à une coupure du journal THE WORLD, publication du 29 mai 1898; à une police d'assurance imprimée et datée de 1807; à un certificat de localisation de l'état du Colorado; à une copie d'avis d'enregistrement d'un assuré, puis à divers documents: poèmes, feuilles autographes, feuilles de comptes